Terry ha giocato a basket per la DeLaSalle High School di Minneapolis, Minnesota. Da matricola, ha aiutato la sua squadra a vincere il campionato statale di Classe 3A e a diventare la prima squadra nella storia del Minnesota a conquistare cinque titoli consecutivi. Terry ha anche portato DeLaSalle ai titoli di stato 3A come studente del secondo anno e senior. Nella sua stagione da senior, è stato nominato finalista per il Minnesota Mr. Basketball Award.
Il 6 novembre 2019, Terry ha fatto il suo debutto per Stanford, registrando 14 punti, quattro rimbalzi e quattro assist in una vittoria per 73-62 su Montana. Il 21 novembre ha fatto registrare la sua prima doppia-doppia in carriera con 21 punti e 10 rimbalzi nella vittoria per 81–50 su William & Mary. Nella partita seguente ha messo a referto un'altra doppia-doppia, con 20 punti e 11 rimbalzi nella vittoria 73-54 su Oklahoma. Il 13 gennaio 2020, è stato nominato matricola della settimana della Pac-12 Conference dopo aver ottenuto una media di 16,5 punti, 7,5 rimbalzi e 4,5 assist a partita nelle vittorie su Washington e Washington State. Il 26 febbraio, Terry ha segnato un record di 27 punti con sette tiri da tre punti per guidare la sua squadra alla vittoria contro Utah, 70-62. Questa performance, insieme a una prestazione da 12 punti, necessari a battere Colorado, lo ha aiutato a guadagnare il premio Pac-12 Freshman of The Week. Alla fine della stagione regolare, Terry è stato selezionato per il Pac-12 All-Freshman Team e All-Pac-12. Da matricola ha segnato una media di 14,7 punti, 4,5 rimbalzi, 3,2 assist e 1,4 palle recuperate a partita. La sua precisione di tiro, con una percentuale del 40,8% tre punti e dell'89,1% ai tiri liberi lo ha aiutato a ottenere l'attenzione come potenziale scelta del Draft NBA 2020. Dopo la stagione, Terry ha dichiarato la sua eleggibilità per il Draft NBA 2020.